Медведев, Алькарас и Циципас возглавляли посев на турнире в Монреале, но проиграли свои первые матчи. Так же быстро своих лидеров — Сампраса, Кафельникова и Корретхи — в 1999 году лишился «Мастерс» в Индиан-Уэллсе Читайте нас в Новости Новости 
Стефанос Циципас
Пятая ракетка мира грек Стефанос Циципас проиграл во втором круге турнира серии «Мастерс» в Монреале, уступив британцу Джеку Дрейперу.
Циципас, посеянный на турнире под третьим номером, стартовал со второго круга и уступил в двух сетах пробившемуся из квалификации британцу со счетом 5:7, 6:7 (4:7).
Ранее свои первые матчи в Монреале проиграли первая ракетка мира Даниил Медведев и второй сеяный испанец Карлос Алькарас, который уступил в трех сетах американцу Томми Полу (6:7 (4:7), 7:6 (9:7), 6:3).
В последний раз сразу три топ-игрока заканчивали выступление на «Мастерсе» в первом же матче в 1999 году в Индиан-Уэллсе (США) — это были Пит Сампрас, Евгений Кафельников и Алекс Корретха.
Медведев проиграл 33-й ракетке мира в первом матче турнира серии Masters Теннис 
Также выступление в Монреале завершил восьмой номер рейтинга ATP россиянин Андрей Рублев. Его обыграл британец Дэниел Эванс — 6:4, 6:4.
Призовой фонд турнира в Монреале составляет почти $6 млн.